Bohaterem jest tytułowy Sandy Wexler (Adam Sandler), menedżer pracujący w Los Angeles. Mężczyzna zajmuje się głównie ekscentrycznymi klientami, próbującymi przebić się w show-biznesie. Pewnego dnia zakochuje się w nowej klientce, wyjątkowo uzdolnionej wokalistce, Courtney Clarke...
Film dokumentalny zagłębia się w wczesne lata życia Diddy'ego, jego przemianę z Seana Combsa w Puffy'ego i Diddy'ego, siły, które go ukształtowały, jego dzieciństwo, karierę muzyczną oraz ostatnie oskarżenia o molestowanie seksualne, które rzucają wyzwanie dotychczasowym...