Akcja filmu dzieje się w 1987 roku. Główny bohater marzy o studiach w Nowym Jorku, jednak okazuję się, że jego rodzice mają poważne problemy finansowe. I tak, zamiast cudownych wakacji Jamesa czeka praca za najniższą stawkę w wesołym miasteczku. Odnajduję tam jednak nowych przyjaciół...
Historia najbardziej czarującego złodzieja w historii, który wcale nie miał ochoty na to, żeby przejść na emeryturę, z więzienia uciekał 30 razy, a rabując banki nigdy nie zapominał o byciu gentlemanem.