Komedia "Winning season" opowiada o byłym trenerze (Sam Rockwell), który postanawia odkupić swoje winy z przeszłości. Aby to uczynić przyjmuje zaproponowaną mu posadę trenera dziewczęcej drużyny koszykówki w miejscowym liceum.
Przyszłość szkoły podstawowej im. Geraldine Ferraro stoi pod znakiem zapytania. Uczniowie mają najniższe wyniki w stanie, a nauczyciele lekceważą obowiązki, zdarza im się pić w pracy alkohol, a nawet uprawiać seks. Na domiar złego głównym celem dyrektora jest wyłudzenie jak...
Historia o tym, jak Marlon Brando wyrwał Bernarda Judge’a, nieznanego, ale idealistycznego architekta z Los Angeles, z jego ustabilizowanego życia i przekonał go, że powinien zbudować pierwsze na świecie ekologicznie doskonałe schronienie na małej i niezamieszkanej wyspie Tahiti.